L'île est peuplée d'Indiens Arawak quand elle est découverte en 1493 par Christophe Colomb. Les Indiens éliminés, elle est colonisée par des paysans andalous assistés d'esclaves achetés en Afrique; les premiers esclaves arrivent dès 1518. Les cultures de canne à sucre et de tabac donnent à l'île une réputation de prospérité; les Anglais essaient de s'en emparer en 1595-1598, puis les Hollandais en 1625, mais sans succès.

Aux XVIIe et XVIIIe siècle, l'île a pour fonction de ravitailler l'Espagne en produits coloniaux; c'est aussi un centre de contrebande entre colonies anglaises et espagnoles. Elle reste à l'écart du mouvement d'émancipation qui secoue l'Amérique latine en 1810-1830, et est soumise à l'autorité de la métropole jusqu'à la guerre hispano-américaine de 1898. Vaincue, l'Espagne doit la céder aux États-Unis, ainsi que Cuba et les Philippines, par le traité de Paris (10 décembre 1898).

Les Portoricains obtiennent la citoyenneté américaine en 1917, ce qui a pour effet de stimuler l'émigration vers les États-Unis, et, en 1947, le droit d'élire leur gouverneur. Par la Constitution de 1952, Porto Rico devient un État libre associé aux États-Unis.