La capitale, de San Juan se divise en deux parties: Vieille ville et nouvelle ville. Fondée en 1521, la vieille ville a été officiellement déclarée comme Zone Nationale Historique, et de nombreux bâtiments datant du 16e et du 17e siècles ont été restaurés et réhabilités dans le style espagnol d'origine. Cette partie de la ville se glorifie d'avoir de nombreux magasins, restaurants, galeries d'art et de musées. Le Musée Pablo Casals possède des manuscrits et des photographies liés au travail du célèbre violoncelliste. Des cassettes vidéo des performances passées au cours des festivals de Casals (qui avaient lieu tous les mois de juin) peuvent être regardées sur demande. La Casa de los Contrafuertes héberge le Musée Latino-Américain des Arts Graphiques et le Musée de la Pharmacie, avec son magasin d'apothicaire recréé. La Casa del Callejón une maison de style espagnol traditionnel, renferme le Musée de l'Architecture Coloniale et le Musée de la Famille Puerto Ricaine. La Casa del Libro possède une collection rare de manuscrits et de livres anciens, certains datant du 15ème siècle. Le Musée de San Juan d'Art et D'Histoire a été construit en 1855 comme un marché et a été restauré en 1979 comme centre culturel; dans son enceinte, son patio intérieur est souvent utilisé comme salle de concert. La Plaza de San José, au bout du vieux San Juan et marquée par une statue de Juan Ponce de León, est une zone pittoresque avec des petits musées et des cafés agréables. D'autres lieux touristiques du Vieux San Juan sont El Morro (une forteresse espagnole du 16e siècle) et le fort de San Cristobal du 18e siècle, construit en 1771. Les deux bâtiments sont perchés au sommet d'une falaise à l'extrémité d'une péninsule. El Morro, en particulier, renferme de nombreuses expositions sur le rôle de Porto Rico dans la découverte du Nouveau Monde et sur l'instrument de défense de San Juan au 16e siècle ainsi que de sa survie permanente. La Casa Blanca, datant de 1523, a été construite en tant que demeure de Ponce de León, et le Couvent des Dominicains (également commencé en 1523) héberge maintenant l'Instituto de Cultura Puertorriquena. La Fortaleza, achevée en 1540, est maintenant la résidence du Gouverneur - la plus ancienne de ce type dans l'hémisphère occidental. Le vieux Mur d'enceinte la Ville de San Juan, datant de 1630, a été construit par les espagnols et il suit le contour de la péninsule, permettant une vue pittoresque et imprenable sur le Vieux San Juan et la mer. La Cathédrale de San Juan, construite à l'origine vers 1520, fut complètement restaurée en 1977. L'Eglise de San José est la deuxième plus vieille église de l'hémisphère occidental - le corps de Ponce de León y a été enterré jusqu'au début du 20ème siècle. L'Alcaldia, ou l'Hôtel de Ville, fut érigé entre 1604 et 1789. Le Casino (à ne pas confondre avec la maison de jeu) est un bâtiment magnifique datant de 1917. Récemment remis à neuf, l'intérieur riche se glorifie d'avoir des sols en marbre, des plâtres exquis et des lustres de 4,7 mètres.

